นาฬิกา Rolex ดีไซน์วินเทจ ถูกผลิตขึ้นในตอนปี 1950 ถึง 1970 ที่ได้รับความนิยมในกลุ่มนักสะสมนาฬิกาที่นักสะสมต่างเสาะหา มีดังนี้

Rolex Submariner Ref. 6538 “Big Crown”

นาฬิกาดำน้ำรุ่นแรกๆของ Rolex ยอดนิยมเป็นอย่างมากจากดาราหนังโด่งดังอย่าง Sean Connery ในภาพยนตร์เจมส์ บอนด์หลายเรื่อง โดดเด่นสะดุดตาด้วยตัวเรือนขนาด 40 มิลลิเมตร และเม็ดมะยมขนาดใหญ่

Rolex Daytona Ref. 6239 “Paul Newman”

นาฬิกาสปอร์ตโครโนกราฟรุ่นแรกๆของ Rolex ที่ออกแบบโดย Jack Heuer โดดเด่นสะดุดตาด้วยหน้าปัดสีดำและเข็มวินาทีแบบ “Paul Newman”

Rolex GMT-Master Ref. 6542

นาฬิกานักบินรุ่นแรกๆของ Rolex ที่ช่วยทำให้นักบินสามารถติดตามเวลาในสองไทม์โซนพร้อมกัน โดดเด่นด้วยตัวเรือนสีน้ำเงิน-แดงและก็เข็ม GMT สีแดง

Rolex Datejust Ref. 1601

นาฬิกาสำหรับใส่ข้อมือแบบหมุนตัวเรือนรุ่นแรกๆของ Rolex ยอดนิยมเป็นอย่างมากจากเหล่าศิลปินรวมทั้งเซเลบริตี้ โดดเด่นสะดุดตาด้วยหน้าปัดสีต่างๆรวมทั้งขอบตัวเรือนแบบเจ็ดเหลี่ยม

Rolex Explorer Ref. 1016

นาฬิกาสำหรับนักสำรวจรุ่นแรกๆของ Rolex ที่ออกแบบมาสำหรับในการใช้งานในสภาพแวดล้อมที่ร้ายแรง สะดุดตาด้วยตัวเรือนขนาด 36 มิลลิเมตร รวมทั้งหน้าปัดสีดำ

นอกเหนือจาก 5 รุ่นนี้ ยังมีนาฬิกา Rolex ดีไซน์วินเทจรุ่นอื่นๆอีกเพียบเลยยอดนิยมจากนักสะสม ดังเช่น Rolex Oyster Perpetual Ref. 1002, Rolex Submariner Ref. 5512, Rolex Daytona Ref. 6241, Rolex GMT-Master Ref. 1675, Rolex Datejust Ref. 1603, Rolex Explorer Ref. 1012 เป็นต้น

นาฬิกา Rolex ดีไซน์วินเทจ ไม่เพียงแค่เป็นที่นิยมจากนักสะสมเพียงแค่นั้น แต่ว่ายังเป็นที่เรียกร้องต้องการของเหล่านักลงทุนอีกด้วย เนื่องจากมีราคาที่เพิ่มมากขึ้นโดยตลอด โดยราคาของนาฬิกา Rolex ดีไซน์วินเทจแต่ละรุ่นจะขึ้นกับสภาพของตัวเรือน หน้าปัด กลไก แล้วก็เรื่องราวใช้งาน